Осада Троице-Сергиевой обители продолжалась почти шестнадцать месяцев — с 23 сентября 1608 по 12 января 1610. Монастырь осадили объединенные польско-литовские войска (около 15 тысяч человек, по другим данным — до 30 тысяч человек; осаждённых - около 2 тысяч) под предводительством Я.П. Сапеги и А. Лисовского.
Обороной монастыря руководили Г.Б. Долгоруков и А.П. Голохвастов. Неоднократные попытки взять монастырь штурмом (осень 1608, май — июль 1609) и с помощью подкопов ни к чему не привели.
Русский гарнизон героически защищался в тяжелейших осадных условиях. 19 октября 1609 и 4 января 1610 обороняющиеся получили подкрепление: в монастырь прорвались отряды Жеребцова (900 человек) и Валуева (500 человек).
Тем временем из Новгорода к монастырю продвигались войска М.В. Скопина-Шуйского. 12 января 1610 неприятель снял осаду и отошел в сторону Дмитрова. Крупная неудача интервентов оказала значительное влияние на настроения населения России и подняла боевой дух русских войск, которые впервые за время Смуты дали столь решительный отпор иноземным захватчикам.